AC Milan tengah dipusingkan dengan masalah cedera yang membelit deretan pemain belakang mereka. Karena musim ini masih menyisakan begitu banyak pertandingan, maka diyakini pelatih Milan, Gennaro Gattuso akan memilih untuk merekrut bek anyar di bursa transfer pemain musim dingin nanti.
Kabarnya Gattuso telah mengantongi nama pemain yang akan ia rekrut di bulan Januari nanti. Pemain yang dimaksud yakni bek pengalaman milik Chelsea, Gary Cahill. Keinginan Gattuso untuk merekrut Cahill karena pemain asal Inggris itu dinilai memiliki pengalaman yang sangat dibutuhkan oleh Milan saat ini.
Kans Rossoneri untuk mendapatkan Cahill sejatinya cukup terbuka lebar karena minimnya menit bermain yang didapatkan oleh Cahill musim ini. Sejak ditangani oleh Maurizio Sarri, Cahill memang bukan lagi berstatus sebagai pilihan utama di lini belakang The Blues. Hal itu bisa dilihat dari penampilan yang dicatatkan oleh Cahill di ajang Premier League musim ini. Hingga pekan ke-12, mantan pemain Bolton Wanderers itu baru mencatatkan satu penampilan untuk timnya.
Minimnya menit bermain yang dimiliki oleh Cahill tak lepas dari keberadaan dari Antonio Rudoger dan David Luiz yang dipercaya untuk menjadi duet utama di lini belakang The Blues. Jika ditempatkan di posisi bek sayap, Cahill juga masih kalah bersaing dengan bek muda Chelsea, Andreas Christensen. Melihat situasi yang dialami oleh Cahill saat ini, Milah boleh percaya diri bahwa mereka akan mampu untuk merayu Cahill agar bersedia hengkang ke San Siro di paruh kedua musim ini.
Andai memutuskan untuk menerima pinangan dari Milan Januari nanti, Cahill bisa dipastikan akan lebih sering mendapatkan menit bermain dibandingkan dengan kesempatan yang ia dapatkan bersama dengan Chelsea musim ini. Selain pengalaman dirinya yang dibutuhkan oleh Milan, saat ini Milan juga tengah diterpa badai cedera di posisi bek tengah dengan cedera yang dialami oleh Alessio Romagnoli, Mattia Caldara, hingga Mateo Musacchio. Jadi, Cahill bisa dipastikan akan menjadi pilihan utama untuk mengawal lini belakang Milan nantinya.